馬克思·普朗克煤炭研究所Tobias Ritter等首次將過渡金屬催化與硝酸重氮化學進行結合,提出苯胺與硝酸重氮脫氨Suzuki-Miyaura偶聯反應(SMC)。
本文要點:
(1)
亞硫酸氫鹽和硼酸對硝酸鹽的協同還原可以同時實現氧化重氮化和低價過渡金屬氧化還原轉化。該反應使用低危害、容易獲得的起始材料和試劑。與以前的重氮基Suzuki-Miyaura偶聯相比,這項研究還原硝酸鹽來原位氧化苯胺,得到更好的官能團耐受。
(2)
這個方法克服了硝酸還原的氧化還原反應與低價Pd催化的不相容,將酸性氧化加成催化與硝酸還原安全的重氮化學進行結合,使得苯胺能夠直接發生Suzuki-Miyaura偶聯反應。
參考文獻
Chen-Chen Li, áron Adorján, Manolis Sofiadis, Tim Schulte, Javier Mateos, Mike Rippegarten, Tobias Ritter, Nitrate Reduction for Deaminative Suzuki-Miyaura Coupling of Anilines, Angew. Chem. Int. Ed. 2025
DOI: 10.1002/anie.202504012
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202504012